Möchtegernpirat Guybrush Threepwood erzählt seinem Sohn, wie er einst nach dem Geheimnis von Monkey Island suchte. Der Freibeuter mit dem losen Mundwerk muss Gold, ein Schiff und eine Crew auftreiben, die ihn auf seinem Abenteuer begleiten.

Doch in Return to Monkey Island ist nicht mehr alles, wie er es in Erinnerung hatte. Der Voodoo-Laden auf Mêlée Island steht vor der Schließung und statt den grimmigen Piratenoberhäuptern geben nun Hipster-Freibeuter in der schummrigen Scumm Bar den Ton an. Im Hafen liegt auch nur noch ein Schiff vor Anker. Das gehört Guybrushs’ Erzfeind, dem Zombie-Piraten LeChuck.